南方科技大学是由中国广东省领导和管理、深圳市举全市之力创建的一所公办创新型大学,目标是迅速建成国际化高水平研究型大学,建成中国重大科学技术研究与拔尖创新人才培养的重要基地……

南方科技大学以学分制、导师制、书院制为基础,以人才培养的个性化、小班化、国际化为特色,通过为一流的人才培养体系,培养人格健全、基础扎实、能力突出、具有国际视野、社会责任感、创新精神和实践能力的高素质人才。

南方科技大学被确定为国家高等教育综合改革试验校。2012年4月,教育部同意建校,并赋予学校探索具有中国特色的现代大学制度、探索创新人才培养模式的重大使命。

南方科技大学对本科学生采用书院制管理模式,以书院、团委、社团等平台为载体,为学生营造了精彩的大学生活。

南方科技大学本科招生采用基于高考的综合评价录取模式,即高考成绩占60%,我校自主组织的能力测试成绩占30%(其中面谈成绩为5%),高中学业水平考试成绩占10%,按考生“631”综合成绩排名从高到低录取。综合评价录取模式由我校在2012年率先实施。

南科大教育基金会由理事会、监事会、秘书处组成。理事会是基金会的最高权力机构;监事会负责检查财务和会计资料,监督理事会遵守法律和章程的情况;秘书处是基金会常设办事机构,在理事会领导下负责基金会的日常工作。

学校党委切实履行党建工作职责,不断强化班子建设和基层党组织建设,充分发挥好党委对学校各项工作的核心统领作用和各党支部的战斗堡垒作用,切实开展组织统战和党风廉政建设各项工作。学校高度重视群团组织建设,充分调动全体师生员工积极性,维护教职工的合法权益,推进学校民主管理,促进学校健康发展,全力营造齐心协力、团结向上、奋发有为的干事创业氛围。

新闻信息

首页 > 新闻动态 > 新闻信息 > 《自然•化学》发...

新闻信息

《自然•化学》发表南科大化学系谭斌课题组最新研究成果

2017-10-06 科研新闻

      2017年10月2日,《自然•化学》(Nature Chemistry,影响因子27.89)在线发表了南方科技大学化学系副教授谭斌课题组以“Organocatalytic asymmetric arylation of indoles enabled by azo groups”为题的研究成果,介绍了不对称催化合成领域取得的重要进展。谭斌为文章唯一通讯作者,南科大博士后漆良文为文章第一作者,他为本课题的研究做出了开创性的贡献。


谭斌课题组于《自然•化学》在线发表最新成果

      轴手性联芳基化合物广泛存在于天然产物及生物活性分子中,也是一类十分重要的手性配体或催化剂。由于这类结构的重要性,催化不对称构建联芳基化合物吸引了科研工作者的广泛关注,并在近几年取得了快速发展。已报道的构筑轴手性联芳基结构的方法包括不对称(氧化)偶联、不对称构建其中一个芳环、去对称化、动力学拆分等。过去几十年基于金属催化的碳-氢键活化在芳烃官能化方面取得了深远发展,为联芳基化合物的构建提供了一种直接有效的途径,但目前通过此方法实现不对称合成联芳基化合物还大多局限于手性辅基的参与,仅有几例催化不对称氧化偶联报道。另一种常见的芳基官能团化策略即芳香亲电取代反应。这是一类基本的有机化学反应类型,即以芳烃作为亲核试剂,实现许多重要的化学转化如硝化、卤化、磺化、酰基化、烷基化等。有机催化作为不对称催化的重要分支,在过去近二十年取得了令人瞩目的成就,基于共价、氢键、离子作用原理设计的催化剂种类多样,各类高效的催化反应在不对称构建复杂分子骨架方面也显示出了强大的优势。但相对于金属催化,有机小分子在惰性碳氢键(C-H)的官能化方面有着天然的局限性,因此,关于有机小分子催化实现芳烃C-H的不对称官能化方面是一个公认的科学难题,这在国际上的研究也是一片空白。

      近年来,谭斌教授课题组在有机催化构建轴手性化合物领域取得了一系列的研究成果。如利用双酸催化策略,通过简单1,4-二羰基化合物与芳胺发生Paal-Knorr反应高效不对称构建轴手性芳基吡咯骨架化合物(J. Am. Chem. Soc.,2017, 139, 1714);利用手性布朗斯特酸作为催化剂,以简单的邻氨基苯甲酰胺衍生物为原料,实现了结构多样的轴手性3-芳基喹唑啉酮的不对称合成(Nat. Commun.,2017, 8, 15489);另外,在手性二级胺的催化下实现了1,3-二酮、丙二腈类亲核试剂与2-位取代的苯乙炔醛的反应,首次高效地合成了具有苯乙烯骨架的轴手性化合物(Nat.Commun., 2017, 8, 15238)。

      课题组基于在小分子催化构建轴手性化合物方面的研究基础,大胆设想如何利用有机小分子催化实现直接芳烃与芳烃之间的不对称反应,简单直接的获得手性联芳基轴手性化合物。实现这一挑战性的难题,需回答三个方面的问题:1、选取何种反应机理作为反应设计基础?2、反应底物的设计需符合哪些条件?3、如何有效地实现反应的立体控制?

      该研究以形式上的芳香亲核取代为反应设计基础,通过在芳烃上引入偶氮基团作为导向和活化基团,利用手性磷酸催化的形式上的芳基C-H官能团化策略,与吲哚亲核试剂发生不对称芳香亲核反应,极具创造力的完成了邻苯胺芳基和芳基吲哚轴手性骨架的手性控制。通过改变吲哚2、3位取代基样式,可高效获得不同结构的轴手性芳基吲哚化合物及含相邻季碳中心的吡咯吲哚啉产物。


图1. 芳基碳氢官能团化。


 图2. 最初的优化结果


图3. 通过改变吲哚2、3位取代基样式得到三种不同结构的产物。
(a)轴手性吲哚-芳基化合物。(b)轴手性吲哚-苯胺化合物。(c)含相邻季碳中心手性吡咯吲哚啉化合物。


图4. 反应机理。

       上述研究成果充分表明,基于有机催化实现形式上的芳烃C-H的不对称官能化是可行的,打破了之前芳烃C-H官能化必须金属参与的传统观念。通过对底物的设计和催化剂条件的调控,基于芳香亲核取代反应的立体化学问题可以得到很好的解决,构建结构丰富的轴手性化合物。相信在相关研究领域基于这一反应模式将很快涌现出更多的研究成果。有机催化作为不对称催化的重要分支之一,再次表现出其强大的生命力,相信会掀起新一轮的研究热潮。

      谭斌特别感谢南科大提供的世界一流平台和南科大校长陈十一院士对他的大力支持,他专门设计了一个logo用于感谢“Shiyi fund”。

      相关链接:http://www.nature.com/nchem/journal/vaop/ncurrent/full/nchem.2866.html

供稿:化学系

主图设计:刘春辰 学生新闻社 汪轶凡

 

© 2015 All Rights Reserved. 粤ICP备14051456号 地址:广东省深圳市南山区学苑大道1088号 电话:+86-755-8801 0000 邮编:518055
*为必填项